Después de proponerle matrimonio a Zooey Rice (Rashida Jones), su enamorada, Peter Klaven (Paul Rudd), un joven y exitoso agente de bienes raíces en Los Ángeles, descubre que, a diferencia de su prometida, quien inmediatamente llama a sus amigas íntimas para decirles la buena noticia, él no tiene amigos íntimos. Es más, no tiene amigos.
Después de ser un tipo con amistades predominantemente femeninas y estar concentrado en sus relaciones románticas, Peter descubre que su carencia de amistas masculinas preocupa a Zooey, así que emprende una acelerada búsqueda para conseguir un amigo que pueda ser padrino de su boda.
Bajo la guía de Robbie (Andy Samberg), su hermano, un entrenador personal que es ‘gay’ y parece saber una o dos cosas sobre los hombres, Peter se embarca en una serie de desastrosas ‘citas con tipos’ y, accidentalmente, se cruza en el camino de Sydney Fife (Jason Segel), un carismático soltero que asiste a exhibiciones públicas de propiedades para comer gratis y conocer divorciadas solitarias.
Peter queda intrigado con Sydney y los dos hombres entablan una amistad que le enseña a Peter algo que nunca había experimentado, el verdadero significado de la amistad masculina pero que también amenaza su relación con Zooey, obligándolo a tomar algunas decisiones difíciles.
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